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占吨硫蒽酮抗肿瘤制剂的制作方法

发布时间:2025-04-29

专利名称:占吨硫蒽酮抗肿瘤制剂的制作方法
技术领域
本发明涉及N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,或其药学上可接受的酸加成盐,以及使用其治疗肿瘤和恶性肿瘤的方法。
Brown等在公开于1997年3月27日的WO97/10809中公开了包含乳酸盐缓冲剂中的占吨硫蒽酮(thioxanthenone)抗肿瘤剂以及作为稳定剂的甘露醇或蔗糖的治疗哺乳动物肿瘤的重组冷冻干燥配制。作为实施例31(a)具体地公开了化合物N-[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺。
Brown等在公开于1997年4月3日的WO97/11699中公开了包含柠檬酸盐缓冲剂中的1,2,4-苯并三嗪-3-胺1,4二氧化物的治疗恶性肿瘤肿瘤的含水肠胃外的制剂。
Stevenson等在Cancer Chemother.Pharmacol.(1999),44,pp.228-234公开了等渗的柠檬酸盐缓冲剂(pH值5.5)中的含2.5毫克/毫升SR 233377的溶液制剂给药后,化合物SR 233377产生的阶段I的药物动力学研究。
LoRusso等在Clinical Cancer Research,Vol.6,2000,pp.3088-3094公开了等渗的柠檬酸盐缓冲剂(pH值5.5)中的含2.5毫克/毫升SR 233377的溶液制剂给药后,化合物SR 233377产生的阶段I的药物动力学研究。
Miller等在公开于1995年1月10日的美国专利No.5,380,749中公开了一系列用作抗癌试剂的1-[[1-(二烷基氨基)烷基]氨基]-4-取代的占吨硫蒽-9-酮衍生物。作为实施例3l(a)具体地公开了化合物N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺。
Perni等在Journal of Medicinal Chemistry,41(19),1998,pp.3645-3654公开了一系列4-氨基乙基占吨硫蒽酮和5-氨基乙基苯并硫代吡喃并吲唑衍生物的合成和抗癌活性。作为实施例44具体地公开了化合物N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺。
得到活性药物组分的备用(RTU)溶液制剂,延长药学上稳定的存储周期,合乎治疗肿瘤和恶性肿瘤的需要。不幸地,N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺不充分地溶于药学上赋形剂如水(0.1毫克/毫升),在酸性条件下不稳定,配制这种化合物的备用溶液制剂是困难的。相应地,本发明目的是解决这种难题,得到备用形式的稳定的N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺的溶液制剂。
更具体地说,本发明涉及包含N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,或其药学上可接受的酸加成盐;酸性缓冲试剂;药学上可接受的载体;和可将制剂pH值调节至约3到8的足量的碱的制剂。
N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺的化学结构显示如下 为细胞毒素化疗剂,它的抗肿瘤/抗癌活性已被证明,因此,用于治疗各种型式的易感的癌和肿瘤,例如,结肠癌,卵巢癌,表皮样的恶性肿瘤,生殖细胞(例如,睾丸,纵隔,松果腺)癌,非小细胞肺癌,非Hodgkin′s淋巴瘤,淋巴肉芽肿病,乳腺癌,上呼吸道和消化道癌,胃癌,恶性黑色素瘤,肝癌,膀胱上皮癌,前列腺癌,小细胞肺癌,胰腺癌,胆囊癌,肛门癌,直肠癌,膀胱癌,小肠癌,胃癌,白血病和各种其他类型的实体肿瘤或恶性疾病。
N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,或其药学上可接受的酸加成盐,被公开于,例如,美国专利No.5,380,749,国际专利申请No.WO97/10809,以及Journalof Medicinal Chemistry,41(19),1998,pp.3645-3654,各作为参考编入本申请。
N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺或其药学上可接受的酸加成盐以约0.1毫克/毫升到约100毫克/毫升,优选约1毫克/毫升到约50毫克/毫升,更优选约5毫克/毫升到约20毫克/毫升,特别优选约10毫克/毫升的量方便地存在于本发明制剂中。
本申请使用的术语酸性缓冲试剂表示能够溶解N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺或其药学上可接受的酸加成盐的任何酸。优选的酸为三羧基的酸,如柠檬酸;二羧基的酸,如酒石酸,马来酸,琥珀酸和富马酸;单羧基的酸,如乙酸或乳酸;或无机酸,如盐酸和磷酸;其中三羧基的酸柠檬酸为最优选的。
缓冲剂的克分子浓度方便地为约0.01M到约0.1M,最优选约0.02M。
本发明配制中的N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,或其可接受的酸加成盐与缓冲剂的比方便地为约1∶1到约3∶1,最优选约2.4∶1。
本申请使用的术语药学上可接受的载体指各种可用于制备本发明制剂的溶剂。一般说来,载体可能是水,一种或多种其他合适的溶剂,或水和一种或多种其他合适的溶剂的混合物。优选地,载体为水。使用的水优选为纯水,即,灭菌注射水。其他可以被用于本发明的合适的载体(溶剂)典型的例子包括聚二醇,如聚乙二醇,聚丙二醇,聚丁二醇等及其混合物;乙醇,丙二醇;和甘油。
本发明制剂的pH值通常的范围为约3到约8,优选约4到约6,更优选约5到约5.5,特别优选约5.2。通过加入足量碱得到本发明制剂所需的pH值。碱优选地为碱金属氢氧化物或碱金属柠檬酸盐;更优选碱金属氢氧化物,特别优选氢氧化钠。当氢氧化钠用作碱时,优选使用约0.01M到2.0M的氢氧化钠溶液,特别是1.0M的氢氧化钠溶液。
本发明配制也可非强制性地含一种张力调节剂,当使用张力调节剂时,其量方便地为约0.1%w/v到约6%w/v,优选约0.1%w/v到约0.9%w/v,特别优选约0.84%w/v。张力调节剂优选地为碱金属卤化物或葡萄糖,更优选碱金属卤化物,特别优选氯化钠。
特别令人感兴趣的制剂公开于随后的实施例,因此定义于随后的实施例的配制提供了本发明的进一步的特征。
特别优选的本发明制剂包含10毫克/毫升N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,作为药学上可接受的载体的水,4.2毫克/毫升的柠檬酸,和8.4毫克/毫升的氯化钠,用1 M氢氧化钠将该制剂的pH值调节为5.2。
如上所述,N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,其药学上可接受的酸加成盐为细胞毒素化疗剂,用于治疗各种型式的易感的癌和肿瘤。因此,本发明也提供一种治疗哺乳动物癌或肿瘤的方法,其中包括对需要这样的治疗的哺乳动物使用有效量的本发明制剂。
本发明进一步涉及使用N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,或其药学上可接受的酸加成盐,制备本发明治疗哺乳动物癌或肿瘤的制剂的方法。
本发明进-步涉及本发明制剂在药物中的用途。
本发明进一步涉及制备本发明制剂的方法,其中包括使N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,或其药学上可接受的酸加成盐,酸性缓冲剂,药学上可接受的载体,足以调节该配制的pH值为约3到约8的碱,和非强制性地存在的张力调节剂混合。
本发明制剂通常通过本领域众所周知的途径对患者,包括但不限于,哺乳动物,如人给药。例如该配制可以对患者口服,或胃肠外(令例如,静脉内,腹膜下,等)给药。该配制优选通过胃肠外给药,更优选静脉内给药,特别优选静脉内输注。当静脉内输注时该配制通常在给药前用氯化钠或葡萄糖溶液稀释,优选0.9%w/v氯化钠溶液,或5%w/v葡萄糖溶液。
显然,本领域技术人员应知本发明配制可以与医学上不矛盾的其他治疗和/或预防试剂和/或药剂同时给药。
活性组分,即N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,或其药学上可接受的酸加成盐,在本发明制剂中的百分比可以变化,以便得到合适的剂量。特殊的患者的给药剂量取决于临床医师的判断,使用的标准为给药途径,治疗持续时间,患者的大小,年龄和疾病状态,疾病的严重程度,活性组分的效力和患者的反应。活性组分的有效剂量可以通过临床医师考虑所有标准并且利用他对患者的判断容易地测定。一般说来,本发明制剂的活性组分对患者给药的剂量可以为约0.01到约100毫克/千克体重。
下列实施例进一步说明发明,但是并无限制本发明。所有的温度用摄氏温度(℃)表示。
下文陈述的实施例1到14的制剂通过下列一般方法制备在适当的容器中加入酸性缓冲剂,张力调节剂(如果存在),大约20%最终重量的药学上可接受的载体以及N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,或其药学上可接受的酸加成盐。
在混合容器中加入一部分药学上可接受的载体。从容器中移出酸性缓冲试剂和张力调节剂(如果存在),并且用少量药学上可接受的载体冲洗容器。在该容器中混合组分。
从容器移出N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,其药学上可接受的酸加成盐并且用其余的药学上可接受的载体冲洗容器。混合组分,直到所有的固体溶解,得到一个溶液,测量该溶液的pH值。
制备调整pH值的适当的碱溶液。
将约90%最终重量的另外的药学上可接受的载体加入混合容器。混合溶液,然后测量pH值。加入足量碱性溶液调节适当的pH值。
将另外的药学上可接受的载体产生最终重量的溶液。混合溶液,然后测量溶液最终的pH值。
在惰性气体气氛下将该溶液移到一个压力容器中。容器加压,然后通过灭菌的0.2μm过滤器(例如具有PVDF膜的Millipore Duropore47mm过滤器),使该溶液灭菌。将滤过的溶液收集进入灭菌的玻璃储存容器。
将该溶液填充进入合适的容器(例如管形瓶,安瓿,柔韧性的袋,注射器或瓶子),填充前后,容器的顶部空间用惰性气体吹扫。
用惰性气体吹扫容器后,立即封闭容器。
显然,虽然上述方法优选地在无惰性气体时进行,但是本发明制剂还可以在惰性气体,如氮气或氩气,优选氮气气氛下方便地制备。
显然,虽然上述制剂方法优选通过过滤灭菌,但是本发明制剂还可以方便地通过在蒸气灭菌器中加热灭菌。
表1
*N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺表2
*N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺实施例1-14的制剂存储至多15周,研究其稳定性,结果概括于表3。
表3
表3
ΔTCI=制剂TCI%w/w和药物TCI%w/w的差(实施例1-12为1.85,实施例13-14为1.57)
权利要求
1.一种包含N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,或其药学上可接受的酸加成盐;酸性缓冲试剂;药学上可接受的载体;和可将制剂pH值调节至约3到8的足量的碱的制剂。
2.按照权利要求1的制剂,其中N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,或其药学上可接受的酸加成盐与缓冲剂的比为约1∶1到约3∶1。
3.按照权利要求2的制剂,其中N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,或其药学上可接受的酸加成盐与缓冲剂的比为约2.4∶1。
4.按照权利要求2或3的制剂,其中药学上可接受的载体为水,酸性缓冲试剂为柠檬酸。
5.按照权利要求1-4任何一项的制剂,其中碱为氢氧化钠。
6.按照权利要求5的制剂,其中加入足够量的氢氧化钠,调节该制剂的pH值为约4到6。
7.按照权利要求6的制剂,其中加入足够量的氢氧化钠,调节该制剂的pH值为约5到5.5。
8.按照权利要求7的制剂,其中加入足够量的氢氧化钠,调节该制剂的pH值为约5.2。
9.按照权利要求1到8任何一项的制剂,其中包含约0.1毫克/毫升到约100毫克/毫升的N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,或其药学上可接受的酸加成盐。
10.按照权利要求9的制剂,其中包含约1毫克/毫升到约50毫克/毫升的N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,或其药学上可接受的酸加成盐。
11.按照权利要求10的制剂,其中包含约5毫克/毫升到约20毫克/毫升的N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,或其药学上可接受的酸加成盐。
12.按照权利要求11的制剂,其中包含约10毫克/毫升的N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,或其药学上可接受的酸加成盐。
13.按照权利要求1-12任何一项的制剂,其中进一步包含张力调节剂。
14.按照权利要求13的制剂,其中张力调节剂为氯化钠或葡萄糖,存在的量为约0.1%w/v到约6%w/v。
15.按照权利要求14的制剂,其中张力调节剂为氯化钠,存在的量为约1.0%w/v到约0.9%w/v。
16.按照权利要求15的配制,其中氯化钠的量为0.84w/v。
17.按照权利要求16的制剂,包含10毫克/毫升N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺;作为药学上可接受的载体的水;4.2毫克/毫升的柠檬酸;和8.4毫克/毫升的氯化钠;用氢氧化钠将该制剂的pH值调节为5.2。
18.按照权利要求1-17任何一项的配制用于药物。
19.N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,其药学上可接受的酸加成盐在制备治疗癌的按照权利要求1-17任何一项的制剂中的用途。
20.N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,其药学上可接受的酸加成盐在制备治疗肿瘤的按照权利要求1-17任何一项的制剂中的用途。
全文摘要
本发明涉及N-[[1-[[2-(二乙氨基)乙基]氨基]-7-甲氧基-9-氧代占吨硫蒽-4-基]甲基]甲酰胺,其药学上可接受的酸加成盐的制剂,和使用该制剂治疗肿瘤和癌的方法。
文档编号A61K47/00GK1520325SQ02812755
公开日2004年8月11日 申请日期2002年6月28日 优先权日2001年6月28日
发明者R·布伦德尔, E·巴克, R 布伦德尔 申请人:圣诺菲-合成实验室公司

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