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碳酰肼的药物用途的制作方法
专利名称:碳酰肼的药物用途的制作方法
技术领域:
本发明涉及吡唑酰腙衍生物在抑制血管内皮细胞衰老和凋亡中的应用;尤其涉及 (E) -N- (2-羟基苯亚甲基)-1-(3- (6-氯吡啶)甲基)-3- (4-甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼在制备抑制血管内皮细胞衰老和凋亡药物中的应用。
背景技术:
(E) -N- (2-羟基苯亚甲基)-1-(3- (6_氯吡啶)甲基)_3_ (4_甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼结构式如下分子式=C24H2tlClN5O3分子量461.90性状黄色固体。目前,有关吡唑酰腙衍生物鲜有报道,尤其未见(E)-N_(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼在血管内皮细胞衰老及凋亡方面的作用以及相关的药理学的研究与应用的报道。针对现有技术的不足,本发明要解决的问题是提供一种(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼在制备抑制血管内皮细胞衰老和凋亡药物中的应用。本发明所述的(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-1Η-吡唑-5-碳酰胼在制备抑制血管内皮细胞衰老和凋亡药物中的应用;其中 能有效抑制凋亡、核片段化和DNA凝缩的(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- (4-甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼的浓度是40 80mg/L。本发明的(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼在抑制血管内皮细胞衰老和凋亡中具有明显作用,为新型心血管药物的开发提供了诱人前景。为了更好地理解本发明的实质及本发明所述化合物的作用效果,下面结合
发明内容(E) -N- (2-羟基苯亚甲基)-1-(3- (6-氯吡啶)甲基)-3- (4-甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼的药理实验及结果,来进一步阐述其在抑制血管内皮细胞衰老和凋亡中的作用。血管内皮细胞的制备以常规方法培养血管内皮细胞,选取生长状态良好的、且处于对数生长期的血管内皮细胞,备用。观察(E)-N_(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-1Η-吡唑-5-碳酰胼对抑制去除血清和生长因子的血管内皮细胞衰老和凋亡的影响。1、显微镜观察细胞形态学变化将所培养的细胞分为正常组细胞、对照组细胞和处理组细胞。正常组细胞用含有血清和生长因子的M199培养液培养;对照组细胞去处血清和生长因子培养;处理组是将血管内皮细胞去除血清和生长因子后,分别加(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1- (3- (6-氯吡啶)甲基)-3- (4-甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼,处理M小时和48小时。然后,光镜下直接观察血管内皮细胞凋亡的形态学变化和凋亡小体的形成。结果发现(E) -N- (2-羟基苯亚甲基)-1- (3- (6_氯吡啶)甲基)_3_ (4-甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼处理血管内皮细胞M和48小时,较之对照组可明显抑制凋亡小体的形成以及凋亡的形态学变化(见图1)。2、荧光显微镜观察细胞核凝缩及核碎裂情况将所培养的细胞分为正常组细胞、对照组细胞和处理组细胞。正常组细胞用含有血清和生长因子的M199培养液培养;对照组细胞去处血清和生长因子培养;处理组是将血管内皮细胞去除血清和生长因子后,加(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼处理M小时。 然后对各组进行AO染色,在荧光显微镜下观察血管内皮细胞凋亡时,细胞核DNA的凝缩及核碎裂情况。结果显示处理组中细胞核DNA凝缩及碎裂较对照组减少(见图2)。3、用MTT法检测细胞琥珀酸脱氢酶的活性,以判断血管内皮细胞生长情况将血管内皮细胞接种于96孔培养板中,经不同浓度(40,60,80 μ g/ml) (E) -N- (2-羟基苯亚甲基)-1-(3- (6-氯吡啶)甲基)-3- (4-甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼处理后,在M小时和48小时分别用MTT法测琥珀酸脱氢酶活性,计算存活率,存活细胞% =(处理组OD值/对照组OD值)X 100% (以不含细胞的培养液为空白组调零)。结果表明处理组细胞存活率较对照组显著升高且呈剂量依赖性。(E) -N- (2-羟基苯亚甲基)-1-(3- (6_氯吡啶)甲基)_3_ (4_甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼对细胞生长的影响结果见下表药物(|J g/ml) M小时细胞存活率(%)48小时细胞存活率(%)
对照组 54. 7±3. 1046. 89±5. 46
DMSO 组 54. 60 土 3. 5045. 16 土 5. 26 药物处理组
40 66. 79±4. 7352. 12±3. 22 60 72. 46±5. 5263. 32±6. 43 _80_75. 72±4. 14 _ 65. 71±2. 57_4、Tunel染色标记凋亡细胞将所培养的细胞分为正常组细胞、对照组细胞和处理组細胞。正常组细胞用含有血清和生长因子的M199培养液培养;对照组细胞去处血清和 生长因子培养;处理组是将血管内皮細胞去除血清和生长因子后,加 )-N-(2-羟基苯亚 甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3-甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼处理M小吋。 然后,用福尔马林固定25分钟,0.2% Triton X-100处理5分钟,每孔加入50 yl rTdr孵 育液,37°C下孵育1小吋,SSC终止反应,检测标记凋亡細胞。分别计数正常组細胞、对照组 細胞、处理组細胞,计算其阳性率。结果显示(见图3):正常组細胞,用含有血清和生长因子的M199培养液培养M小时几乎无阳性细 胞;对照组細胞,去除血清和生长因子M小吋,阳性细胞较多;处理组細胞,用¢) -N- (2-羟基苯亚甲基)-1-(3- (6-氯吡啶)甲基)_3_ (4_甲氧 基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼处理M小吋,阳性细胞较对照组显著降低。提示⑶-N_(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3バ4_甲氧基苯 基)-IH-吡唑-5-碳酰胼可抑制血管内皮細胞凋亡。5、衰老相关的0 -半乳糖苷酶染色,以判断细胞衰老情况将所培养的细胞分为正常组细胞、对照组细胞和处理组細胞。正常组细胞用含有血清和生长因子的M199培养液培养;对照组细胞去处血清和 生长因子培养;处理组是将血管内皮細胞去除血清和生长因子后,加 )-N-(2-羟基苯亚 甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3-甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼处理M小吋。 然后,用¢-半乳糖染液染色后观察。随机选取正常组细胞、对照组细胞和处理组細胞中的 各10个视野,计数细胞总数和阳性細胞数,计算阳性率。结果显示(见图4):正常组細胞,含有血清和生长因子的M199培养液培养M小吋,阳性率较低;对照组細胞,去处血清和生长因子阳性率较正常細胞组阳性率上升;处理组細胞,去处血清和生长因子用-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡 啶)甲基)-3-甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼处理M小吋,阳性率下降。提示⑶-N_(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3バ4_甲氧基苯 基)-IH-吡唑-5-碳酰胼降低了阳性細胞比率,能抑制血管内皮細胞衰老。6、(E)-N-Q-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3バ4_甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼对膜整联蛋白β 4表达的影响将所培养的细胞分为正常组细胞、对照组细胞和处理组细胞。对正常组细胞、对照组细胞和处理组三组细胞膜整联蛋白β 4的表达进行荧光定量分析,结果见图5。(注#ρ < 0. 05比照正常组,*ρ<0. 05比照对照组)。正常组细胞,含有血清和生长因子的Μ199培养液培养M小时,膜整联蛋白β 4表达较低;对照组细胞,去除血清和生长因子后,膜整联蛋白β4表达表达升高;处理组细胞,去除血清和生长因子后用(E) -N- (2-羟基苯亚甲基)-1- (3- (6_氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-1Η-吡唑-5-碳酰胼处理M小时,膜整联蛋白β4表达表达下降。提示加入(E) -N- (2-羟基苯亚甲基)-1-(3- (6_氯吡啶)甲基)_3_ (4_甲氧基苯基)-1Η-吡唑-5-碳酰胼可以降低膜整联蛋白β 4在去除血清和生长因子培养细胞中的表达,抑制血管内皮细胞衰老。7、(Ε)-Ν_(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼对活性氧水平的影响将所培养的细胞分为正常组细胞、对照组细胞和处理组细胞。对正常组细胞、对照组细胞和处理组三组细胞活性氧水平进行荧光定量分析,显微镜下结果见图6。正常组细胞,含有血清和生长因子的M199培养液培养M小时,活性氧水平表达较低;对照组细胞,去除血清和生长因子M小时,活性氧水平比正常组显著升高;处理组细胞,用(E) -N- (2-羟基苯亚甲基)-1-(3- (6_氯吡啶)甲基)_3_ (4_甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼处理细胞M小时后,活性氧表达水平比对照组有所降低但是无明显区别。结果表明加入(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)_3_(4_甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼可以降低活性氧水平但不显著,一定程度上能抑制血管内皮细胞衰老。通过上述实验及其结果,可以得出如下结论(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼浓度在40-80mg/L时,能有效抑制血管内皮细胞衰老和凋亡,预示 (E) -N- (2-羟基苯亚甲基)-1-(3- (6-氯吡啶)甲基)-3- (4-甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼在制备抑制血管内皮细胞衰老和凋亡药物以及治疗心血管疾病药物中有很大的开发应用前景。
图1 :(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-1Η-吡唑-5-碳酰胼处理血管内皮细胞的显微镜下结果。其中=A 示正常组(48小时);B 示对照组(48小时);C 示经(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼处理后的血管内皮细胞(48小时)。图2 荧光显微镜下所示(E)-N_(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-1Η-吡唑-5-碳酰胼处理M小时后的血管内皮细胞中核凝缩及核碎裂的结果。其中A为正常组;B为对照组;C为(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶) 甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼处理组。图3 显示Tunel染色标记凋亡细胞。其中A为正常组04小时);B为对照组04小时);C为处理组Q4小时)。图4 β -半乳糖苷酶染色,显示细胞衰老情况。其中Α为正常组04小时);B为对照组04小时);C为处理组Q4小时)。图5 细胞膜整联蛋白β 4的表达荧光定量分析结果统计。图6 显微镜下示(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼对活性氧水平影响的结果。其中A为正常组04小时);B为对照组04小时);C为处理组Q4小时)。
具体实施例方式实施例1(E)-N_(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼的制备1)在100毫升的圆底烧瓶中加入0.690克碳酸钾(0. 005摩尔),1. 230克3_ (4_甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-甲酸乙酯(0.005摩尔),0.810克2-氯-5-氯甲基吡啶(0.005 摩尔)以及乙腈(25毫升),装置回流冷凝器,上部接干燥管。加热回流4小时,反应至原料完全消耗,用TLC检测反应终点。减压浓缩,去除溶剂,加入乙酸乙酯(30毫升),过滤,滤液浓缩,用乙酸乙酯-石油醚(V/ V = 1/2)作洗脱剂硅胶柱色谱分离剩余物(100 200目硅胶),得到1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3-甲氧基苯基)吡唑-5-羧酸乙酯;2)在0.371克(0.001摩尔)1-(3-(6-氯吡啶)甲基)_3_甲氧基苯基)吡唑-5-羧酸乙酯的甲醇(5毫升)溶液中加入1. 2毫升80%的水合胼,搅拌回流反应1小时,反应至原料完全消耗,用TLC检测反应终点。静置过夜,析出固体,过滤,减压抽滤得粗产物;用8毫升乙醇重结晶制得高纯度1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3-甲氧基苯基-IH-吡唑-5-碳酰胼;3)将得到的0.361克(0.001摩尔)1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼与0. 122克(0. 001摩尔)水杨醛加入到10毫升乙醇中,回流反应3小时,反应至原料完全消耗,用TLC检测反应终点;静置过夜,析出白色固体,过滤,减压抽滤得粗产物;用12毫升乙醇重结晶制得高纯度(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3-甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼。核磁共振数据如下1H-NMR (400MHz, CDC13+DMS0) δ :3. 77 (s, 3H, OCH3),5. 76 (s, 2H, CH2),
6.81-6. 92 (m, 5H, ArH, OH),7. 20-7. 22 (m, 4H, ArH, PyH, 4-H),7. 66 (d, J = 8. 4Hz,2H, ArH),
7.68 (dd, J = 2. 2Hz,8. 4Hz, 1Η, PyH), 8. 35 (d, J = 2. 2Hz, 1H, PyH), 8. 45 (s, 1H, = CH), 11. 85(s,1H, NH)。
红外光谱数据如下IR(KBr)v :3560 (OH),3209-2833 (NH),1680 (C = 0) cm_10质谱数据如下MS(EI) :m/z 462·4(Μ+Η)+。实施例2将所培养的细胞分为正常组细胞、对照组细胞和处理组细胞。正常组细胞用含有血清和生长因子的Μ199培养液培养;对照组细胞去处血清和生长因子培养;处理组细胞去除血清和生长因子后用40 80mg/L浓度的(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼处理。三组细胞培养M小时后均用2%的甲醛、0. 5%戊二醛固定5分钟,之后用不带β -半乳糖染液洗一次,加入含β -半乳糖的染液在37°C无二氧化碳条件下孵育18- 小时。PBS清洗后观察。对上述三组细胞随机各选取10个视野,计数细胞总数和阳性细胞数,计算阳性率 (显微镜下结果见图4)。结果显示,正常组细胞阳性率较低;对照组细胞阳性率较正常组有显著上升; (E) -N- (2-羟基苯亚甲基)-1-(3- (6-氯吡啶)甲基)-3- (4-甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼处理M小时后的处理组细胞其阳性率显著下降。提示(E)-N-Q-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-1Η-吡唑-5-碳酰胼降低了阳性细胞比率,表明(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼能抑制血管内皮细胞衰老。实施例3将所培养的细胞分为正常组细胞、对照组细胞和处理组细胞。正常组细胞用含有血清和生长因子的M199培养液培养;对照组细胞去处血清和生长因子培养;处理组细胞去除血清和生长因子后用40 80mg/L浓度的(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3-甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼处理。三组细胞培养M小时后,弃去培养液,用4%的多聚甲醛固定15分钟。用0. IM PBS清洗后, 加入正常血清封闭液。弃封闭液,加一抗,弃一抗加二抗,37°C下30分钟,弃去二抗,用0. IM PBS清洗后观察。对上述三组细胞膜整联蛋白β 4的表达进行荧光定量分析。结果显示,正常组细胞膜整联蛋白β 4表达较低;对照组细胞β 4表达升高;处理组细胞用(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3-(4-甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼处理M小时,β 4表达表达显著下降(细胞膜整联蛋白β 4的表达荧光定量分析结果统计见图5)。提示(Ε)-Ν-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼可以降低膜整联蛋白β 4在去除血清和生长因子培养细胞中的表达,抑制血管内皮细胞衰老。实施例4将所培养的细胞分为正常组细胞、对照组细胞和处理组细胞。正常组细胞用含有血清和生长因子的Μ199培养液培养;对照组细胞去处血清和生长因子培养;处理组是将(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3-甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼配制成 5mg/L、10mg/L、20mg/L、40mg/L、60mg/L、80mg/L、 100mg/L等浓度,分别加入以去除血清和生长因子的血管内皮细胞中,处理M小时。
在倒置显微镜下每4小时观察一次细胞的生长变化,结果看到对照组细胞不断地脱离培养板底面而漂浮于培养液中,然后细胞逐渐形成凋亡小体,即发生典型的细胞凋亡,24小时后仅有7%的细胞存活,β-半乳糖苷酶染色细胞阳性率较高达40% ; 而(Ε)-Ν-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-1Η-吡唑-5-碳酰胼处理组细胞则较少发生凋亡,核片段化和DNA凝缩均受到抑制,此时的存活率为67 76%,β-半乳糖苷酶染色细胞阳性率下降至20%。说明(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-1Η-吡唑-5-碳酰胼在所述实验浓度下,均呈现出抑制血管内皮细胞凋亡和衰老的现象,特别是(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼在40 80mg/L 浓度时,能有效抑制血管内皮细胞凋亡和衰老;60士 10mg/L浓度时更为经济。
权利要求
1. (E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3- -甲氧基苯基)-IH-吡唑-5-碳酰胼在制备抑制血管内皮细胞衰老和凋亡药物中的应用。
全文摘要
本发明公开了一种(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-5-碳酰肼在制备抑制血管内皮细胞衰老和凋亡药物中的应用;其中能有效抑制凋亡、核片段化和DNA凝缩的(E)-N-(2-羟基苯亚甲基)-1-(3-(6-氯吡啶)甲基)-3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-5-碳酰肼的浓度是40~80mg/L。本发明为制备抑制血管内皮细胞衰老和凋亡药物和治疗心血管疾病又提供了一条开发和应用的途径。
文档编号A61P9/00GK102274225SQ20111016831
公开日2011年12月14日 申请日期2011年6月18日 优先权日2011年6月18日
发明者常宏文, 张尚立, 张恒, 王丽, 王萍, 马剑峰 申请人:山东大学
产品知识
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- 一种水针刀合穴位埋线针的制作方法【专利摘要】本实用新型公开了一种水针刀合穴位埋线针,包括水针刀柄、指套、壳体、针芯、连接件和埋线针体,所述水针刀柄与针芯相连,所述针芯的末端设有水针刀头,所述指套设置在壳体上,所述壳体内设有中空管,所述中空管
- 专利名称:一种洗发水的处方以及制备方法技术领域:本发明涉及生活洗浴用品技术领域,特别是一种洗发水的处方以及制备方法。背景技术:现有技术的婴儿洗发水品种繁多、功能不一,让人眼花缭乱、目不暇接,但很少有保健等功能,大部分均为润肤、杀菌等普通功能
- 专利名称:噻吩并[2,3-d]嘧啶二酮及其在自身免疫性疾病调节中的用途的制作方法技术领域:本发明涉及噻吩并[2,3-d]嘧啶二酮、其制备方法、包含所述化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。特别地,在自身免疫性疾病调节中的用途。T-细胞在